Леонардо и модель Кристен Занг начали встречаться в конце 1995. Обоим тогда был 21 год. В интервью 1997 года, ДиКаприо, который тогда был гораздо разговорчивее с журналистами, нежели сейчас, поделился с миром своими мыслями о Занг: «Такие серьезные отношения у меня впервые. Я с нетерпением жду встречи с ней в конце каждого дня. Она самая замечательная девушка в мире». 

Весной 1997 года пара начинает жить вместе, однако эта идиллия длится у них лишь полгода. В конце октября, всего за неделю до выхода фильма «Титаник», Занг ушла от ДиКаприо. Девушка решила, что их с Лео отношения не выдержат его славы и обилия новых поклонниц. Для ДиКаприо ее решение было настоящим ударом. Спустя какое-то время, он признался одному из своих приятелей, что тщетно пытался забыть горечь разлуки в объятиях многочисленных коллег Кристен, но у него ничего не вышло. Вскоре, он начал попытки вернуть Занг, и даже сделал ей предложение руки и сердца. Занг временно вернулась, однако о замужестве даже думать не хотела. «Лео еще совсем мальчишка – незрелый и распущенный. Я знала это и до того, как на него свалилась слава «Титаника», которая только усугубила дело», - объясняла позже свою позицию девушка.

Через месяц они снова расстались, и ДиКаприо решил начать жизнь с чистого листа. У него то и дело появлялись новые увлечения - сначала Ева Херцигова, а чуть позже - Ванесса Хейдон, которая до неприличия была похожа на Кристен. Отношения с Ванессой были весьма серьезными, и многие уже решили, что ДиКаприо забыл про Занг раз и навсегда. Но не тут-то было. Осенью 1998 года Леонардо закончил в Лондоне переговоры по фильму «Пляж», и тут же рванул в Лос-Анджелес, где проживала Кристен Занг. Вскоре стало известно, что актер снова предложил Занг выйти за него замуж. На этот раз модель ответила согласием, но… опять не сложилось. ДиКаприо и Занг пробыли вместе еще полтора года, в течение которых сходились и расходились еще несколько раз. Окончательную жирную точку в отношениях пара поставила лишь в феврале 2000.